Hier finden Sie eine Aufstellung, welche Lehrplaninhalte Sie in Ihrem Bundesland mit den CHEM2DO®-Experimenten thematisieren können.
Lehrplanbezüge für Ihr Bundesland
Cyclodextrine als Kohlenhydrate
Hydrolyse einer α-1,4-glykosidischen Bindung in β-Cyclodextrin
Cyclodextrine gehören zu den Kohlenhydraten. Es gibt aber einen wichtigen Unterschied. Andere Kohlenhydrate, wie z.B. Stärke, werden durch das im Speichel enthaltene Enzym Amylase anverdaut.
Cyclodextrine werden hingegen erst im Magen aufgespalten. Die α-1,4-glykosidischen Bindungen im Ring der Cyclodextrin-Moleküle werden mit Hilfe der Magensäure hydrolysiert.
Alle dabei entstehenden Metabolite (Oligosaccharide und Glucose) sind für den Körper unkritisch. Außerhalb des Körpers können Cyclodextrine auch in basischem Milieu hydrolysiert werden.
Nachweis reduzierender Zucker
Gleichgewicht zwischen Ring- und Kettenstruktur der Glucose
Die Schüler weisen den Abbau der Cyclodextrine mit der Silberspiegel- oder Fehlingprobe nach.
In den Versuchsvarianten werden β-Cyclodextrin-Moleküle in alkalischer Lösung bzw. in saurer Lösung und erhöhter Temperatur zunächst hydrolysiert.
So werden die ringförmigen Cyclodextrin-Moleküle zum Teil geöffnet und es entstehen kettenförmige Oligosaccharide.
Allmählich bildet sich ein Gleichgewicht zwischen der ring- und der kettenförmigen Struktur mit einer endständigen Glucose-Einheit aus.
Silberspiegelprobe (Experiment 6a)
Redoxreaktion zur Silberspiegelprobe mit Glucose
Die Silberspiegelprobe wird durchgeführt mit:
- Glucose-Lösung bei 95°C
- Cyclodextrin-Lösung bei 95°C
- Cyclodextrin-Lösung bei Raumtemperatur.
Es ist entscheidend, dass die Schüler genau beobachten, in welcher Reihenfolge sich der Silberspiegel bildet.
Erklärung des Silberspiegels
In der Glucose-Lösung liegt ein Gleichgewicht zwischen der zyklischen Pyranose-Form und der azyklischen Form vor. Die Aldehyd-Gruppe der azyklischen Form fungiert als Reduktionsmittel für die Silber-Ionen.
Reaktionsgleichung Silberspiegelprobe
Die Aldehyd-Gruppe der azyklischen Form fungiert als Reduktionsmittel für die Silber-Ionen.
Die Aldehyd-Gruppe reduziert bei der Silberspiegelprobe die Silber-Ionen zu Silber-Atomen. Gleichzeitig wird die Aldehyd-Gruppe zu einer Carboxy-Gruppe oxidiert
Ergebnis der Silberspiegelprobe mit Glucose-Lösund und Cyclodextrin-Lösung
Auch in der Cyclodextrin-Lösung ist Glucose das Reduktionsmittel. Dieses Reduktionsmittel bildet sich hier allerdings erst allmählich. Die Schüler erarbeiten Schritt für Schritt, die Erklärung, warum es diese zeitliche Verzögerung gibt:
Wie Stärke werden auch Cyclodextrine über verschiedene Oligosaccharide und Maltose bis zur Glucose hydrolysiert. Das heiße Wasserbad beschleunigt die Hydrolyse des β-Cyclodextrins. Bei Raumtemperatur bleibt das Cyclodextrin hingegen lange stabil.
Fehlingprobe (Experiment 6b)
Reaktionsgleichung Fehlingprobe
Bei dieser Versuchsvariante findet die Hydrolyse des β-Cyclodextrins von der Nachweisreaktion entkoppelt statt.
Die Hydrolyse erfolgt in saurem Milieu, da die säurekatalysierte Spaltung der α-1,4-glykosidischen Bindung schneller erfolgt als die basenkatalysierte.
Die Glucose-Moleküle werden dabei zu Glucuronsäure und Glucoson umgebildet.
Vor der Fehlingprobe muss die β-Cyclodextrin-Lösung neutralisiert werden. Dies erfolgt nicht wie üblich mit Natriumcarbonat sondern mit Natronlauge, da diese den Schülern als Gegenspieler zur Säure bekannter ist.
Der Reaktionsmechanismus wird in der Animation ausführlich erläutert.
Animation im Stück
Diese Version zeigt läuft ohne Unterbrechungen durch.
