Experiment 6 - Familienbande Fehlingprobe

Dieses Experiment liefert einen wichtigen Beweis dafür, dass Cyclodextrine zur Familie der Kohlenhydrate gehören. Dazu wird die Fehlingprobe mit Glucose, β-Cyclodextrin-Lösung und hydrolysierter β-Cyclodextrin-Lösung durchgeführt.

Die Animation zeigt den Reaktionsmechanismus der Fehlingprobe im Detail: Der Ring der Glucose öffnet sich und es bildet sich die kettenförmige Konsitition mit einer Carbonylgruppe aus. Beim Vermischen mit der Fehling-Lösung werden Kupfer(II)-Ionen zu Kupfer(I)-Ionen reduziert. Das Reduktionsmittel Glucose wird dabei zu Glucuronsäure oder Glucoson oxidiert.

Abschließend zeigt die Animation, warum die Fehlingprobe nur mit hydrolysiertem Cyclodextrin positiv ausfällt.

25 Minuten

Lehrplanbezüge

  • Nachweisreaktion für reduzierende Zucker (Fehlingprobe)
  • Hydrolyse von Kohlenhydraten und Nachweis eines Abbauprodukts
  • Glucose als Baustein der Kohlenhydrate
  • Molekularer Aufbau der Cyclodextrine
  • Aufstellen von Redoxgleichungen
  • Eigenschaften der glykosidischen Bindung
  • Mechanismus der säure- und basenkatalysierten Hydrolyse

Kontext:

  • Pharmazeutische Anwendungen
  • Lebensmittelzusatzstoff
  • Geruchsneutralisierung
  • Kosmetika

Basiskonzepte

  • Struktur-Eigenschaft
  • Chemische Reaktion
Gesamtdauer: 8;35

Lehrplanbezüge für Ihr Bundesland

Hier finden Sie eine Aufstellung, welche Lehrplaninhalte Sie in Ihrem Bundesland mit den CHEM2DO®-Experimenten thematisieren können.

Cyclodextrine als Kohlenhydrate

Hydrolyse einer α-1,4-glykosidischen Bindung in β-Cyclodextrin

Cyclodextrine gehören zu den Kohlenhydraten. Es gibt aber einen wichtigen Unterschied. Andere Kohlenhydrate, wie z.B. Stärke, werden durch das im Speichel enthaltene Enzym Amylase anverdaut.

Cyclodextrine werden hingegen erst im Magen aufgespalten. Die α-1,4-glykosidischen Bindungen im Ring der Cyclodextrin-Moleküle werden mit Hilfe der Magensäure hydrolysiert.

Alle dabei entstehenden Metabolite (Oligosaccharide und Glucose) sind für den Körper unkritisch. Außerhalb des Körpers können Cyclodextrine auch in basischem Milieu hydrolysiert werden.

Nachweis reduzierender Zucker

Gleichgewicht zwischen Ring- und Kettenstruktur der Glucose

Gleichgewicht zwischen Ring- und Kettenstruktur der Glucose

Die Schüler weisen den Abbau der Cyclodextrine mit der Silberspiegel- oder Fehlingprobe nach.

In den Versuchsvarianten werden β-Cyclodextrin-Moleküle in alkalischer Lösung bzw. in saurer Lösung und erhöhter Temperatur zunächst hydrolysiert.

So werden die ringförmigen Cyclodextrin-Moleküle zum Teil geöffnet und es entstehen kettenförmige Oligosaccharide.

Allmählich bildet sich ein Gleichgewicht zwischen der ring- und der kettenförmigen Struktur mit einer endständigen Glucose-Einheit aus.

Silberspiegelprobe (Experiment 6a)

Silberspiegelprobe

Redoxreaktion zur Silberspiegelprobe mit Glucose

Die Silberspiegelprobe wird durchgeführt mit:

  • Glucose-Lösung bei 95°C
  • Cyclodextrin-Lösung bei 95°C
  • Cyclodextrin-Lösung bei Raumtemperatur.

Es ist entscheidend, dass die Schüler genau beobachten, in welcher Reihenfolge sich der Silberspiegel bildet.

Erklärung des Silberspiegels

In der Glucose-Lösung liegt ein Gleichgewicht zwischen der zyklischen Pyranose-Form und der azyklischen Form vor. Die Aldehyd-Gruppe der azyklischen Form fungiert als Reduktionsmittel für die Silber-Ionen.

Reaktionsgleichung Silberspiegelprobe

Die Aldehyd-Gruppe der azyklischen Form fungiert als Reduktionsmittel für die Silber-Ionen.

Die Aldehyd-Gruppe reduziert bei der Silberspiegelprobe die Silber-Ionen zu Silber-Atomen. Gleichzeitig wird die Aldehyd-Gruppe zu einer Carboxy-Gruppe oxidiert

Silberspiegelprobe mit Cyclodextrin

Ergebnis der Silberspiegelprobe mit Glucose-Lösund und Cyclodextrin-Lösung

Auch in der Cyclodextrin-Lösung ist Glucose das Reduktionsmittel. Dieses Reduktionsmittel bildet sich hier allerdings erst allmählich. Die Schüler erarbeiten Schritt für Schritt, die Erklärung, warum es diese zeitliche Verzögerung gibt:

Wie Stärke werden auch Cyclodextrine über verschiedene Oligosaccharide und Maltose bis zur Glucose hydrolysiert. Das heiße Wasserbad beschleunigt die Hydrolyse des β-Cyclodextrins. Bei Raumtemperatur bleibt das Cyclodextrin hingegen lange stabil.

Fehlingprobe (Experiment 6b)

Reaktionsgleichung Fehlingprobe

Bei dieser Versuchsvariante findet die Hydrolyse des β-Cyclodextrins von der Nachweisreaktion entkoppelt statt.

Die Hydrolyse erfolgt in saurem Milieu, da die säurekatalysierte Spaltung der α-1,4-glykosidischen Bindung schneller erfolgt als die basenkatalysierte.

Die Glucose-Moleküle werden dabei zu Glucuronsäure und Glucoson umgebildet.

Vor der Fehlingprobe muss die β-Cyclodextrin-Lösung neutralisiert werden. Dies erfolgt nicht wie üblich mit Natriumcarbonat sondern mit Natronlauge, da diese den Schülern als Gegenspieler zur Säure bekannter ist.

Der Reaktionsmechanismus wird in der Animation ausführlich erläutert.

Animation im Stück

Diese Version zeigt läuft ohne Unterbrechungen durch.

aktives Zentrum der CGTase

Animation zum Cyclodextrin- Molekül

Cyclodextrine sind ringförmige Moleküle aus alpha-D-Glucose-Bausteinen. Die Animation zeigt die Herstellung und den chemischen Aufbau der Cyclodextrine (Kugel-Stäbchen-Modell, Oberflächen-Modell, hydrophile und hydrophobe Bereiche, Kavität)

Zur Animation

Wollen Sie dieses Experiment selbst nutzen?

Chemikalien, Versuchsanleitung, fachlich-didaktische Hintergründe und eine Gefährdungsbeurteilung für diesen Versuch erhalten Sie im WACKER-Schulversuchskoffer. Nach einer Fortbildung bekommen Sie CHEM2DO® gratis. Melden Sie sich jetzt bei einem unserer Partner an.

Zu den Fortbildungsterminen